Synthesis and atropisomeric stability of 2,2’'-bis(ferrocenylhydroxymethyl)-1,1’'-biphenyl (Articolo in rivista)

Type

• Prodotto della ricerca (Classe)
• Articolo in rivista (Classe)

Label

• Synthesis and atropisomeric stability of 2,2’'-bis(ferrocenylhydroxymethyl)-1,1’'-biphenyl (Articolo in rivista) (literal)

Anno

• 2005-01-01T00:00:00+01:00 (literal)

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• 10.1016/j.tetasy.2004.12.025 (literal)

Alternative label

• Patti A.; Pedotti S. (2005)
  Synthesis and atropisomeric stability of 2,2’'-bis(ferrocenylhydroxymethyl)-1,1’'-biphenyl
  in Tetrahedron: asymmetry (Print)
  (literal)

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• Patti A.; Pedotti S. (literal)

Pagina inizio

• 965 (literal)

Pagina fine

• 970 (literal)

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• http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0957416605000443 (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#numeroVolume

• 16 (literal)

Rivista

• Tetrahedron: asymmetry (Rivista)

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• 6 (literal)

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• 5 (literal)

Note

• Scopu (literal)
• ISI Web of Science (WOS) (literal)

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• Istituto di Chimica Biomolecolare del CNR-Sez. di Catania, Via del Santuario 110, I-95028 Valverde CT, Italy (literal)

Titolo

• Synthesis and atropisomeric stability of 2,2’'-bis(ferrocenylhydroxymethyl)-1,1’'-biphenyl (literal)

Abstract

• Nickel(0)-mediated homocoupling of (2-bromobenzoyl)ferrocene gave in high yield diketone 4 possessing a biphenyl unit. Its chemical reduction afforded the title compound in three diastereomeric forms 1a-c with sufficient atropisomeric stability to allow their detection and purification. By rotation around the biphenyl bond, enantiomers of 1a suffered racemization whereas diol 1c isomerized to 1b, which resulted in being atropisomerically stable since the reverse process from 1b to 1c did not occur. Activation parameters for both these atropisomerizations were also determined. The observed conformational stability can be explained by both hydrogen bonding and steric interactions. (literal)

Prodotto di

• Istituto di chimica biomolecolare (ICB) (Istituto)
• Studi molecolari e valorizzazione di risorse per il settore biomedico (PM.P01.009.001) (Modulo)

Autore CNR

• ANGELA PATTI (Persona)
• SONIA PEDOTTI (Unità di personale interno)

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Autore CNR di

• SONIA PEDOTTI (Unità di personale interno)
• ANGELA PATTI (Persona)

Prodotto

• Istituto di chimica biomolecolare (ICB) (Istituto)
• Studi molecolari e valorizzazione di risorse per il settore biomedico (PM.P01.009.001) (Modulo)

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• Tetrahedron: asymmetry (Rivista)