New Enantioselective Entry to Cycloheptane Amino Acid Polyols. (Articolo in rivista)

Type

• Prodotto della ricerca (Classe)
• Articolo in rivista (Classe)

Label

• New Enantioselective Entry to Cycloheptane Amino Acid Polyols. (Articolo in rivista) (literal)

Anno

• 2006-01-01T00:00:00+01:00 (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#doi

• 10.1021/jo0520137 (literal)

Alternative label

• Curti C.; Zanardi F.; Battistini L.; Sartori A.; Rassu G.; Auzzas L.; Roggio A.; Pinna L.; Casiraghi G. (2006)
  New Enantioselective Entry to Cycloheptane Amino Acid Polyols.
  in Journal of organic chemistry
  (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#autori

• Curti C.; Zanardi F.; Battistini L.; Sartori A.; Rassu G.; Auzzas L.; Roggio A.; Pinna L.; Casiraghi G. (literal)

Pagina inizio

• 225 (literal)

Pagina fine

• 230 (literal)

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• http://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/jo0520137 (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#numeroVolume

• 71 (literal)

Rivista

• Journal of organic chemistry (Rivista)

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• 6 (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#numeroFascicolo

• 1 (literal)

Note

• Scopu (literal)
• ISI Web of Science (WOS) (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#affiliazioni

• Dipartimento Farmaceutico, UniVersita` di Parma, Parco Area delle Scienze 27A, I-43100 Parma, Italy, Istituto di Chimica Biomolecolare del CNR, Traversa La Crucca 3, I-07040 Li Punti, Sassari, Italy, and Dipartimento di Chimica, UniVersita` di Sassari, Via Vienna 2, 07100 Sassari, Italy (literal)

Titolo

• New Enantioselective Entry to Cycloheptane Amino Acid Polyols. (literal)

Abstract

• A diversity-oriented protocol has been developed for the assembly of densely hydroxylated cycloheptane amino acids via succession of a vinylogous Mukaiyama aldol reaction (VMAR), a Morita-Baylis- Hillman reaction (MBHR), and an intramolecular pinacol coupling reaction (IPCR). The plan utilizes D- or L-configured glyceraldehyde derivatives as \"chiral\" surrogates of glyoxal and N-[(tert-butoxycarbonyl) 2-(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pyrrole as the synthetic equivalent of the alfa,gamma-dianion of gamma-aminobutanoic acid. The parallel, asymmetric syntheses of four cycloheptane representatives proceed with high diastereocontrol and virtually complete enantioselectivity in ten steps and overall yields of 15-37%. (literal)

Prodotto di

• Sintesi steroselettiva di collezioni di piccole molecole organiche naturali e naturali-analoghe mirate a sottotipi recettoriali delle integrine (PM.P01.007.002) (Modulo)
• Istituto di chimica biomolecolare (ICB) (Istituto)

Autore CNR

• GLORIA MARIA RITA RASSU (Unità di personale interno)
• LUCIANA AUZZAS (Persona)

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Autore CNR di

• LUCIANA AUZZAS (Persona)
• GLORIA MARIA RITA RASSU (Unità di personale interno)

Prodotto

• Istituto di chimica biomolecolare (ICB) (Istituto)
• Sintesi steroselettiva di collezioni di piccole molecole organiche naturali e naturali-analoghe mirate a sottotipi recettoriali delle integrine (PM.P01.007.002) (Modulo)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#rivistaDi

• Journal of organic chemistry (Rivista)