Variable Strategy toward Carbasugars and Relatives. 6. Diastereoselective Synthesis of 2-Deoxy-2-amino-5a-carba-beta-L-mannopyranuronic Acid and 2-Deoxy-2-amino-5a-carba-beta-L-mannopyranose (Articolo in rivista)

Type

• Articolo in rivista (Classe)
• Prodotto della ricerca (Classe)

Label

• Variable Strategy toward Carbasugars and Relatives. 6. Diastereoselective Synthesis of 2-Deoxy-2-amino-5a-carba-beta-L-mannopyranuronic Acid and 2-Deoxy-2-amino-5a-carba-beta-L-mannopyranose (Articolo in rivista) (literal)

Anno

• 2004-01-01T00:00:00+01:00 (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#doi

• 10.1021/jo0357216 (literal)

Alternative label

• Rassu G.; Auzzas L.; Zambrano V.; Burreddu P.; Pinna L.; Battistini L.; Zanardi F.; Casiraghi G. (2004)
  Variable Strategy toward Carbasugars and Relatives. 6. Diastereoselective Synthesis of 2-Deoxy-2-amino-5a-carba-beta-L-mannopyranuronic Acid and 2-Deoxy-2-amino-5a-carba-beta-L-mannopyranose
  in Journal of organic chemistry
  (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#autori

• Rassu G.; Auzzas L.; Zambrano V.; Burreddu P.; Pinna L.; Battistini L.; Zanardi F.; Casiraghi G. (literal)

Pagina inizio

• 1625 (literal)

Pagina fine

• 1628 (literal)

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• http://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/jo0357216 (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#numeroVolume

• 69 (literal)

Rivista

• Journal of organic chemistry (Rivista)

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• 4 (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#numeroFascicolo

• 5 (literal)

Note

• Scopu (literal)
• ISI Web of Science (WOS) (literal)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#affiliazioni

• Istituto di Chimica Biomolecolare del CNR, Sezione di Sassari, Traversa La Crucca 3, I-07040 Li Punti, Sassari, Italy, Dipartimento di Chimica, Universita` di Sassari, Via Vienna, 2, I-07100 Sassari, Italy, and Dipartimento Farmaceutico, Universita` di Parma, Parco Area delle Scienze 27A, I-43100 Parma, Italy (literal)

Titolo

• Variable Strategy toward Carbasugars and Relatives. 6. Diastereoselective Synthesis of 2-Deoxy-2-amino-5a-carba-beta-L-mannopyranuronic Acid and 2-Deoxy-2-amino-5a-carba-beta-L-mannopyranose (literal)

Abstract

• Efficient, total syntheses of novel 2-deoxy-2-amino-5a-carba-beta-L-mannopyranuronic acid (1) and 2-deoxy-2-amino-5a-carba-beta-L-mannopyranose (2), a positional stereoisomer of validamine, have been achieved in 28% and 24% overall yields and in 12 steps and 13 steps, respectively, from 2-[(tertbutyldimethylsilyl) oxy]furan (3) and (2S)-2,3-O-isopropylideneglyceraldehyde N-benzyl imine (4) via two highly diastereoselective Mukaiyama aldol-related chemical maneuvers. The strategy, which furnishes the targeted carbasugars in enantiopure forms, allows for complete control of the configuration at all five contiguous stereocenters of the targets by utilizing the sole element of chirality present in the aldimine progenitor 4. (literal)

Prodotto di

• Istituto di chimica biomolecolare (ICB) (Istituto)

Autore CNR

• LUCIANA AUZZAS (Persona)
• GLORIA MARIA RITA RASSU (Unità di personale interno)
• VINCENZO ZAMBRANO (Persona)

Incoming links:

Autore CNR di

• LUCIANA AUZZAS (Persona)
• GLORIA MARIA RITA RASSU (Unità di personale interno)
• VINCENZO ZAMBRANO (Persona)

Prodotto

• Istituto di chimica biomolecolare (ICB) (Istituto)

Http://www.cnr.it/ontology/cnr/pubblicazioni.owl#rivistaDi

• Journal of organic chemistry (Rivista)