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Biogenesis of 3-alkylpyridine alakloids in the marine mollusc Haminoea Orbignyana (Articolo in rivista)

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Biogenesis of 3-alkylpyridine alakloids in the marine mollusc Haminoea Orbignyana (Articolo in rivista) (literal)

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Cutignano A. (009230), Tramice A., De Caro S., Villani G. (22429), Cimino G. (03498), Fontana A. (00633) (2003)
Biogenesis of 3-alkylpyridine alakloids in the marine mollusc Haminoea Orbignyana
in Angewandte Chemie (Int. ed., Print)
(literal)

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Cutignano A. (009230), Tramice A., De Caro S., Villani G. (22429), Cimino G. (03498), Fontana A. (00633) (literal)

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Nel 2004 il lavoro è stato completato con la definitiva delucidazione del meccanismo biochimico che porta alla sintesi di questa classe di polichetidi. (literal)

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Rivista

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Salavatore De caro faceva parte, al tempo della pubblicazione, dell'ICB. Annabella Tramice ha svolto presso l'ICB il suo lavoro di tesi dottorale. (literal)

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L'artdicolo descrive i risultati di uno studio biosintetico condotto su alcuni inveretebrati marini. In particolare lo studio aveva lo scopo di approfondire la nostra conoscenza sul metabolismo secondario legato alla formazione di quella classe di composti, noti come polichetidi, che raggruppa un largo numero di molecole bioattive, incluso alcuni dei piu' importanti antibatterici ed antitumorali. Il lavoro ha dimostrato, per la prima volta, una nuova via metabolica e suggerisce la presenza di un nuovo tipo di PKS (PolyKetide Synthase), l'enzima responsabile dell'assemblaggio di queste molecole. (literal)

Note

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Cutignano A. (009230), Tramice A., De Caro S., Villani G. (22429), Cimino G. (03498), Fontana A. (00633): ICB del CNR (literal)

Titolo

Biogenesis of 3-alkylpyridine alakloids in the marine mollusc Haminoea Orbignyana (literal)

Abstract

In comparison with our knowledge of terrestrial plant and microbial systems, little is known about the biogenesis of secondary metabolites in marine organisms, such as sponges, tunicates, algae and molluscs. Although most of these compounds show more than one analogy with terrestrial metabolites, there are a few categories of products that seem to be structurally specific of marine species. One such group of compounds is formed by 3-alkylpyridine alkaloids (also named 3-alkylpiperidine alkaloids), a family of natural products that encompasses a very heterogeneous collection of molecules sharing an hypothetical common origin from a putative 3-alkylpyridine precursor (or a biochemical analogous). Herein, we describe the biosynthesis of haminol-2 (1) in the Mediterranean mollusc Haminoea orbignyana, the first in vivo evidence on the biogenesis of 3-alkylpyridines in marine organisms. The experiments prove the origin of the pyridine ring and C-12 from nicotinic acid, as well as the contribution of acetate to the formation of the alkyl chain. (literal)

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